Бонни попадает на другую сторону, где встречает последнего из Странников, Сайласа, который до этого был жестоко убит Стефаном, желающим отомстить за месяцы мучений в сейфе. Древний ведьмак раскрывает юной Беннет тайну о существовании заклинания, которое способно вернуть девушку и её друзей в мир живых. Разве мог он не попросить что-либо взамен? Сайлас делится с Бонни тайным знанием лишь в обмен на обещание воскресить и его. Но ведьма Беннет тоже не так проста, как кажется. Странник, недооценив своего противника, оказывается обманут и окончательно уничтожен, а девушке тем временем удаётся вытащить Аларика из мира мёртвых, хоть и сама она выбраться оттуда не смогла.
То ли из-за невероятной случайности, то ли благодаря помощи покойной бабушки, Бонни вместо окончательной смерти попадает в тюремный мир 1994 года, где в скором времени знакомится с его единственным обитателем – Каем Паркером, ведьмаком, не имеющим собственных магических способностей, но способным вытягивать их из других людей и предметов. Девушка тогда ещё не знала, что её «сокамерник» - хладнокровный маньяк, ради власти убивший четырёх человек из собственного ковена. Лишь благодаря Джо, его сестре-близнецу, колдуна удалось поймать и совместными усилиями многих ведьм клана заключить его в магическую тюрьму. Но, ни смотря ужасное прошлое Кая, Бонни приходиться работать с ним вместе, чтобы найти выход из этой временной ловушки. А друзья из настоящего, не осознавая, кого ещё освобождают вместе со своей подругой, всеми силами стараются помочь.
Кай возвращается, и перед кланом Близнецов назрела очень и очень большая проблема в виде его очаровательного личика. В экстренном порядке они подтягивают к себе все силы, налаживают новые знакомства, прячут близнецов и готовятся к неминуемой битве.

Тем временем, пока Бонни наслаждалась незапланированными каникулами в магической тюрьме, в Мистик Фоллс назревали новые, более глобальные проблемы. Аларик оказался не единственным, кого удалось вытащить с того света. Ещё одним счастливчиком оказался Кол Майколсон – первородный вампир, озлобившийся на весь мир, а в частности, на своё родное семейство, которое прочно обосновалось в городе, опутав его своими сетями интриг и обмана. Но кто же помог ему вернуться с того света? Знакомое общество колдунов, немногочисленное, но невероятно сильное, сохранившее свою преданность даже после смерти хозяина. Кто знает, что может взбрести в голову столь опасному врагу, особенно имеющему под рукой невероятную силу в лице могущественных ведьм?
А остальные члены семьи Первородных тем временем нажили себе ещё больше неприятностей. И если Ребекка и Элайджа вели относительно спокойный образ жизни, то Клаус вновь ввязался в очередную авантюру, грозившую разразиться нешуточной войной вампиров, гибридов и оборотней.
Шейн, сам того не подозревая, во время поисков семьи Хейли наткнулся совсем на стаю «Северной Атлантики». Издавна они считались кровным врагом клану полумесяца. Движимые собственными, непонятно какими целями, часть «Северной Атлантики» объявила себя охотниками за головой Хейли и со всех ног помчалась в Мистик Фоллс, место, где «принцессу Полумесяца» видели в последний раз. Там они и наткнулись на Клауса, оказавшегося их дальним родственником, и кучей проблем, которую им пришлось в экстренном порядке разбирать.